褚遂良当上李世民的近臣之后，没有采取明哲保身的做法，而是继续规劝李世民。

    李世民想亲自出征高丽，对身边的侍臣说：;高丽的莫离支这个叛贼杀了高丽王，虐待役使高丽的人民。出师抚慰高丽的人民讨伐莫离支，应当趁这个机会，现在因为莫离支反叛亲君肆虐百姓，讨伐他非常容易。

    褚遂良连忙直谏说：;陛下兵机神算，人不能知。从前隋末政治混乱，陛下亲手平定敌贼。到北狄侵犯边疆，西蕃失礼，陛下想命令将领攻打它们，群臣没有不苦言劝谏的，陛下独自决断进军讨伐，结果都被治除平定。境内的人民，域外的国家，害怕神威而恐惧屈服，是因为您的这个举动。现在陛下准备兴师征伐辽东，臣心里迷惑。为什么呢？陛下的神威武勇，不比前代的帝王，军队既然渡海伐辽，只期望攻克获胜，万一不能取胜，没有威力向远方显示，如果再发动忿怒的兵众，就安危难测了。

    李世民认为他说得很对。

    高丽莫离支害怕李世民去攻打，当下派遣使者进贡白金。

    褚遂良对李世民说：;莫离支虐杀他的君主，他的罪过九族所不容，陛下因此举兵，准备抚慰高丽百姓征伐莫离支，为辽山人民的君主受辱报仇雪耻。古时候，讨伐杀君的叛贼，不受他的贿赂。从前杀君的叛臣宋督送给鲁国国君郜鼎，鲁桓公接受了郜鼎，把它安放在太庙里，臧哀伯劝谏说‘国君显示德行禁止邪恶，而今消灭德行建立邪恶，而在太庙安置叛贼贿赂的器物，百官仿效它，又怎么诛灭叛贼呢？武王攻取商，把九鼎迁到洛邑，义士还有非议他的，何况把显示邪恶叛乱的贿赂器物安置在太庙，这像什么样子呢？’《春秋》这部书，百王效法，如果收受背叛君主之人的器物，接纳杀君逆贼的朝贡，不认为是过错，怎么讨伐？臣认为莫离支所献的白金，自然不能接受。

    李世民采纳这个意见，把进贡的白金交给了使者的属员。

    不久，李世民灭了高昌，每年调派一千多人防范控制高昌。

    褚遂良上疏说：

    ;臣听说古代圣明的君主，必定先治理华夏之后再治理异族夷狄，从事扩大道德教化，不使它远离衰败。因此周宣王少征伐，到边境而止；秦始皇于边塞穷兵黩武，中国分离。汉武帝依仗文帝、景帝聚集的财物，凭借军事上的余威，开始与西域交往，开始设置校尉。军队接连出征，近三十年。又在宛城得到天马，在安息采到葡萄。然而境内空虚衰竭，生民百姓流离失所，租税征到六畜，算计到了车船，因此遇到灾年，盗贼并起。搜粟都尉桑弘羊又观望君主的意思，派士卒在轮台屯田，筑城来威胁西域。汉武帝很快而彻底地追溯以往而悔悟，感情从中引发，放弃了轮台的田野，降下文辞凄切悲伤的诏书，人与神都感动得心悦诚服，境内才安乐。假使武帝又采用桑弘羊的意见，天下的生灵都将殄灭殆尽。因此光武年间国家兴旺，势力不越过葱岭；孝章即位，西域都护来归顺。

    陛下诛灭高昌，威力施加到西域，收容那里凶恶的人，作为州县。然而君主的军队开始出发的时候，就是河西供役之时，车船飞驰急运粮草，仓库十室九空，数郡萧条，五年都不能恢复。陛下每年派遣一千多人到很远的地方从事耕作防卫，与家人终年离别，万里思归。去的人费用行装，自己必须料理准备，卖完粮食，倒下机杼。路途中的死亡，还在这以外，同时遣送罪人，又须增加对他们的防范控制。那些罪人，生活在从事买卖的集市，整天不务正业，犯禁违法，只会在边城扰乱，确实对战阵无益。所遣送的罪人中，又有逃亡，官府捕捉，给国家造成事端。去高昌的路途，沙漠千里，冬季寒风凛冽，夏天炎风如焚，来往的行人，遇到这样的风大多死去。《易经》说&a

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